Prinzipiell funktioniert das halt so wie CSS funktioniert. Das, was zuletzt geladen wird, überschreibt gegebenenfalls das, was vorher geladen wurde.
Wenn ich mich jetzt nicht täusche, wird das CSS eines Content Blocks nach dem standardmäßigen CSS geladen. Das heißt, du kannst hier natürlich Dinge überschreiben. Das ist natürlich auch abhängig davon, was du in das CSS schreibst, und man muss sich auch überlegen, ob es jeweils nötig ist.
Wenn du zum Beispiel die ganzen für den Content Block notwendigen CSS-Definitionen sowieso in deinem Main-CSS drin hast, brauchst du nicht das separate CSS für einen Content Block. Andererseits könnte man auch so entwickeln, dass CSS für einen Content Block nur im separaten CSS vorhanden ist.
Aber letztendlich musst du jetzt schauen, in welcher Reihenfolge das geladen wird und wo du gegebenenfalls Dinge überschreiben kannst oder sogar musst.